Адипиновая кислота

2.3. Реакции Михаэля

Реакция Михаэля используется для получения различных ди- и поликарбоновых кислот. В этом разделе мы рассмотрим несколько типичных примеров этой реакции. Малонат-анион присоединяется к сложным эфирам и нитрилам α,β-ненасыщенных кислот с образованием продуктов, дающих при гидролизе производные глутаровой кислоты {схемы (33)—(36)}.

Глутаровые кислоты можно также получить присоединением дианионов карбоновых кислот к α,β-ненасыщенным сложным эфирам {схема (37)}. Дианион изомасляной кислоты получают в тетрагидрофуране при 0°С с использованием двух эквивалентов основания; вслед за присоединением по Михаэлю следует триметилсилилирование продукта.

Полный синтез фунгицида (±)-авенациолида включал в качестве ключевой стадии получение замещенного бислактона (16) в результате сходного с реакцией Михаэля процесса {схема (38)}. На последних стадиях этого синтеза нужная двойная связь вводилась пиролизом сульфоксида в присутствии янтарного ангидрида.

Химические свойства

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильно полярную связь между атомами водорода и кислорода. Эти свойства вам хорошо известны. Рассмотрим их еще раз на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка. Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды.

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево, подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее кислый вкус, например, муравьиной и уксусной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т. е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода. Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:2СН3—СООН + Fe —> (CHgCOO)2Fe + Н2

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:2R—СООН + СаО —> (R—СОО)2Са + Н20

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):R—СООН + NaOH —> R—COONa + Н20 3R—СООН + Са(ОН)2 —> (R—СОО)2Са + 2Н20

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — уже известная вам реакция эте-рификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот). Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотни-мающих средств и удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт. Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т. е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Dсе карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты; например, реакция присоединения водорода — гидрирование. При гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота.

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду.

8. Реакции замещения (с галогенами) — в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты; например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

При галогенировании карбоновых кислот, содержащих более одного атома углерода в углеводородном остатке, возможно образование продуктов с различным положением галогена в молекуле. При протекании реакции по свободнорадикальному механизму могут замещаться любые атомы водорода в углеводородном остатке. Если же реакцию проводить в присутствии небольших количеств красного фосфора, то она идет селективно — водород замещается лишь в а-положении (у ближайшего к функциональной группе атома углерода) в молекуле кислоты. Причины такой селективности вы узнаете при изучении химии в высшем учебном заведении.

Карбоновые кислоты образуют различные функциональные производные при замещении гидроксильной группы. При гидролизе этих производных из них вновь образуется карбоновая кислота.

Хлорангидрид карбоновой кислоты можно получить действием на кислоту хлорида фосфора(ІІІ) или тионилхлорида (SОСl2). Ангидриды карбоновых кислот получают взаимодействием хлор-ангидридов с солями карбоновых кислот. Сложные эфиры образуются в результате этерификации карбоновых кислот спиртами. Этерификация катализируется неорганическими кислотами.

Эту реакцию инициирует протонирование карбоксильной группы — взаимодействие катиона водорода (протона) с неподеленной электронной парой атома кислорода. Протонирование карбоксильной группы влечет за собой увеличение положительного заряда на атоме углерода в ней:

ПРЕДМЕТ ДОГОВОРА

1.3. Синтез адипиновой кислоты

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емк. В 1л, помещают 2100г (16,6мол) 50%-ной азотной кислоты (удельный вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500г (5мол) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин), что становится заметным по выделению окислов азота (прим. 3). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом, содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55-60С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того, как прибавлено 475г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты.

Перемешивание продолжают еще час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи. Выход белых кристаллов с т.пл. 146-149 составляет 395-410г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30-40г продукта с т.пл. 141-144С (примечание 4). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 415-440г, или 58-60% теоретич. (прим. 6). Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151-152 (примечания 6 и 7).

Примечания.

1. Имеется предположение не применять катализатора, если температуру реакционной смеси, после начала реакции, поддерживать при 85-90 (Хартман, частное сообщение).

2. Применялся технический циклогексанол, практически не содержащий фенола. Более 90% продукта кипело в пределах 158-163.

3

Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо ваести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу

4. Азотнокислые маточные растворы содержат значительные количества адипиновой кислоты в смеси с глутаровой и янтарной кислотами. Оказалось, что разделение этих кислот кристаллизацией практически нецелесообразно. Однако, если азотную кислоту удалить выпариванием, а оставшуюся смесь кислот этерифицировать этиловым спиртом,то можно получить смесь этиловых эфиров янтарной (т. кип. 121-126/20мм), глутаровой (т. кип. 133-138/20мм) и адипиновой т. кип. (142-147/20мм) кислоты. Эти сложные эфиры можно успешно разделить перегонкой.

5. Следующая видоизмененная пропись может дать лучший выход. В 3-хлитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капелоьной воронкой, укрепленными в асбестовых пробках, пропитанных жидким стеклом, помещают 1900мл 50%-ной азотной кислоты (1262мл азотной кислоты уд. веса 1,42, разбавленной до 1900мл) и 1г ванадата аммония. Колбу помещают на водяную баню, нагретую до 50-60, и очень медленно, при работающей мешалке, прибавляют 357г (3,5мол.) технического циклогексанола таким образом, чтобы температура бани поддерживалась при 50-60. Эта операция продолжается 6-8ч. Реакцию завершают нагреванием водяной бани до кипения, пока не прекратится выделение окислов азота (около 1 часа). Горячую реакционную смесь сливают с помощью сифона и дают ей охладиться. Выход сырой адипиновой кислоты: 372г (72% теоретич.).

Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот такие же, что и у неорганических;

  1. Диссоциация в воде. Образуется ион водорода и карбоксилат ион. Наиболее сильной является метановая. Другие соединения имеют среднюю силу. Она уменьшается по мере роста атомов С.
  2. Реакция с металлами: 2НСООН + → ()2 + 2.
  3. Реакция с щелочами: → 3 + 2.
  4. Реакция с основным оксидом: 2НСООН +СаО → ()2 + 2.
  5. Реакция с солями слабых кислот: 2СН3СН + 23 → 23 + 23. В этом случае образуется натрия ацетат, а 23 выпадает в осадок.
  6. Реакция с аммиаком: С2Н5СООН + 3 → 254. В этом случае образуется пропионат аммония.
  7. Взаимодействие со спиртами: СН3СН + С2Н5ОН → СН3СС2Н5 + Н2О.
  8. Вступают в реакции с галогенами с синтезом хлопроизводных карбоновой кислоты и хлористого водорода. Эта реакция происходит вместе с катализатором — красного фосфора. При окислении хлором НСООН разлагается до углекислого газа и хлористого водорода.
  9. При воздействии чистого кислорода уксус окисляется до углекислого газа и воды.

Фармакологическое действие

Кальция Гопантенат является ноотропным препаратом. Тормозит тонус детрузора и патологически повышенный пузырный рефлекс. Пролонгирует эффект сульфаниламидов и новокаина благодаря ингибированию реакций их ацетилирования, а также нормализует содержания ГАМК при наличии алкогольной интоксикации хронического характера и последующей отмене этанола. Также обладает противосудорожным эффектом, повышает физические возможности и улучшает работу мозга, уменьшает возбудимость моторного характера, сочетает легкий стимулирующий эффект с несильным седативным воздействием, стимулирует в нейронах процессы анаболического характера и повышает мозговую устойчивость к влиянию токсических веществ и гипоксии.

5. Срок действия договора и иные условия

1.2. Применение адипиновой кислоты

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена .

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. К примеру, спрос наадипиновую кислоту со стороны западноевропейских продуцентов полиуретана постоянно повышается, и сегодня темпы его роста составляют примерно 12-15 % в год. Тем не менее, спрос на полиамид (нейлон) для производства пластмасс тоже возрастает, особенно в азиатском регионе. Объясняется это тем, что для производства полиуретанов в странах АТР чаще используют простые полиэфиры, в синтезе которых не принимает участия адипиновая кислота, поэтому до 85 % адипиновой кислоты здесь используется в производстве полиамидов. Эта особенность оказывает волновой эффект на спрос адипиновой кислоты в регионе, поэтому среднегодовые темпы прироста мирового спроса на этот продукт прогнозируются на уровне 3-3,5%. В России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте для России оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. В Российской Федерации адипиновая кислота используется для производства пластификаторов, полиамидов, фармацевтических препаратов, полиуретанов.

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов

Вред или польза?

Многие среди пищевых добавок, как и любое вещество при превышении допустимой дозы, способны нанести ущерб человеческому здоровью. И этот факт не требует доказательств. Воздействие разнообразных добавок на человека обусловлено индивидуальными особенностями, количеством используемого вещества. Исследования, которые проводятся в сфере влияния антиоксиданта на человеческий организм, еще не завершены. 

Популярные статьи
Читать больше статей

Ходьба и калории
02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н…

613727
65
Подробнее

Как похудеть в 50 лет
10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая…

456408
117
Подробнее

Бег и калории
02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б…

359254
41
Подробнее

Гипоаллергенная диета
11.09.2013

Гипоаллергенная диета применяется при всех видах аллергии, независимо от их происхождения, так как позволяет с…

304922
2
Подробнее

Сбалансированное питание
19.11.2013

Сбалансированное питание – это то, которое в полной мере и в правильном соотношении обеспечивает поступление в…

252360
8
Подробнее

Калорийность пирожков
26.11.2013

Все мы любим пирожки. У многих пирожки – это воспоминания о детстве, о субботнем утре, о деревне; бабушкины пи…

246879
13
Подробнее

Основные производители

Поскольку адипиновая кислота широко используется в качестве сырья в промышленности, то она производится в огромных количествах во всем мире. Так, в соответствии с отчетом по глобальному бизнесу, опубликованному в 2012 году в Сан-Хосе, производство адипиновой кислоты в мире в 2010 году составило 2,8 млн. тонн. При этом к 2017 году прогнозируется дальнейший рост рынка, объем которого который достигнет 6 млрд. фунтов.

Основными странами, которые изготавливают АК, являются США, Германия, Франция. Из стран СНГ наибольший объем адипиновой кислоты выпускает Украина, которая в советское время специализировалась по выпуску этого товара.

Среди мировых компаний, производящих АК, наиболее известными являются американские компании DuPont, Solutia, французская Rhodia и германская BASF. В Азии впереди идет японская компания Asahi Kasei Corp.

Российские компании пока не могут удовлетворить внутренний спрос на АК. Об этом говорит таможенная статистика об импорте АК за 2013 год. В соответствии с этими данными наибольшее импорт АК в РФ пришел из Германии и Франции.

Российские компании также пытаются развивать производство АК. К этим компаниям можно отнести ПКФ «Нижегородхимпродукт».

1.2. Применение адипиновой кислоты

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена .

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. К примеру, спрос наадипиновую кислоту со стороны западноевропейских продуцентов полиуретана постоянно повышается, и сегодня темпы его роста составляют примерно 12-15 % в год. Тем не менее, спрос на полиамид (нейлон) для производства пластмасс тоже возрастает, особенно в азиатском регионе. Объясняется это тем, что для производства полиуретанов в странах АТР чаще используют простые полиэфиры, в синтезе которых не принимает участия адипиновая кислота, поэтому до 85 % адипиновой кислоты здесь используется в производстве полиамидов. Эта особенность оказывает волновой эффект на спрос адипиновой кислоты в регионе, поэтому среднегодовые темпы прироста мирового спроса на этот продукт прогнозируются на уровне 3-3,5%. В России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте для России оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. В Российской Федерации адипиновая кислота используется для производства пластификаторов, полиамидов, фармацевтических препаратов, полиуретанов.

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов

Видео «Защита ствола яблони»

Это видео с советами, как подготовить плодовое дерево к зиме, какие работы нужно выполнить осенью, чтобы защитить ствол от холодов и грызунов.

Применение кислоты адипиновой:

– данное вещество является сырьем (используется около девяноста процентов всей производимой кислоты) в производстве полигексаметиленадипинамида, а также ее полиуретанов и эфиров;

– используется как пищевая добавка (зарегистрирована под номером Е 355) для придания продуктам кислого вкуса (в том числе при производстве безалкогольных напитков);

– адипиновая кислота является основным компонентом средств, предназначенных для удаления накипи;

– применяется для удаления материала, который остался после заполнения швов между плитками из керамики;

– применение карбоновых кислот, таких, как адипиновая, имеет важное значение для получения промежуточных продуктов синтеза

Получение

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН3–СООН.
  • Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
  • Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С6Н5СООН.
  • Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Муравьиная Метановая Формиат (метаноат) HCOOH
Уксусная Этановая Ацетат (этаноат) CH3COOH
Пропионовая Пропановая Пропионат (пропаноат) CH3CH2COOH
Масляная Бутановая Бутират (бутаноат) CH3(CH2)2COOH
Валериановая Пентановая Пентаноат CH3(CH2)3COOH
Капроновая Гексановая Гексаноат CH3(CH2)4COOH
Пальмитиновая Гексадекановая Пальмитат С15Н31СООН
Стеариновая Октадекановая Стеарат С17Н35СООН

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Акриловая Пропеновая Акрилат CH2=CH–COOH  
Метакриловая 2-Метилпропеновая Метакрилат CH2=C(СH3)–COOH 
Кротоновая транс-2-Бутеновая Кротонат СН3 -CH=CH–COOH 
Олеиновая 9- цис-Октадеценовая Олеат

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

Линолевая 9,12-цис-Октадекадиеновая Линолеат СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН
Линоленовая 9,12,15-цис-Октадекатриеновая Линоленоат СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Щавелевая Этандиовая Оксалат НООС – COOH
Малоновая Пропандиовая Малонат НООС-СН2-СООН
Янтарная Бутандиовая Сукцинат НООС-(СН2)2-СООН
Глутаровая Пентандиовая Глутарат НООС-(СН2)3-СООН
Адипиновая Гександиовая Адипинат НООС-(СН2)4-СООН
Малеиновая цис-Бутендиовая Малеинат цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая транс-Бутендиовая Фумарат транс-НООССН=СНСООН

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Бензойная Фенилкарбоновая Бензоат
Фталевая Бензол-1,2-дикарбоновая кислота  Фталат
Изофталевая Бензол-1,3-дикарбоновая кислота  Изофталат
Терефталевая Бензол-1,4-дикарбоновая кислота  Терефталат

Препараты

Препаратов —
3163; Торговых названий —
161; Действующих веществ —
17

Действующие вещества
Торговые названия
Фирмы-производители

Действующее вещество Торговые названия
Амлодипин* (Amlodipinum) Акридипин Амловас Амлодак Амлодивел Амлодигамма Амлодипин Амлодипин Алкалоид Амлодипин Зентива Амлодипин Кардио Амлодипин Медисорб Амлодипин Реневал Амлодипин Сандоз Амлодипин Санофи Амлодипин-Аджио Амлодипин-АКОС Амлодипин-Акрихин Амлодипин-АЛСИ Амлодипин-Биоком Амлодипин-Боримед Амлодипин-ВЕРТЕКС Амлодипин-ЗТ Амлодипин-КРКА Амлодипин-Прана Амлодипин-Тева Амлодипин-Чайкафарма Амлодипина безилат Амлодипина бесилат Амлодипина малеат Амлодифарм Амлокард-Сановель Амлонг Амлонорм Амлорус Амлотоп Веро-Амлодипин Калчек Кардилопин Кармагип Корвадил Корди Кор Норваск Нормодиваск Нормодипин Омелар Кардио Стамло М Тенокс
Верапамил* (Verapamilum) Веракард Верапамил Верапамил (Мивал) Верапамил Софарма Верапамил-OBL Верапамил-ЛекТ Верапамил-ратиофарм Верапамил-Эском Верапамила гидрохлорид Верапамила гидрохлорида раствор для инъекций 0,25% Верапамила гидрохлорида таблетки, покрытые оболочкой Веро-Верапамил Верогалид ЕР 240 Изоптин СР 240 Изоптин Каверил Лекоптин Финоптин
Галлопамил* (Gallopamilum) Прокорум Прокорум ретард
Дилтиазем* (Diltiazemum) Алтиазем РР Блокальцин Диакордин 120 Ретард Диакордин 60 Диакордин 90 Ретард Дилкардия Дилтазем СР Дилтазем-60 Дилтиазем Дилтиазем гидрохлорид Дилтиазем Ланнахер Дилтиазем ретард Дилтиазем-ратиофарм Дилтиазем-Тева Дильрен Дильцем Зильден Кардил Кортиазем Тиакем
Диуманкал (Diumancalum) Анкардин Диуманкал Диуманкала таблетки 0,01 г
Исрадипин* (Isradipinum) Ломир Ломир СРО
Лацидипин* (Lacidipinum) Лацидипин Лаципил Сакур
Левамлодипин* (Levamlodipinum) ЭсКорди Кор
Лерканидипин* (Lercanidipinum) Занидип-Рекордати Леркамен 10 Леркамен 20 Лерканидипин-СЗ Лерканидипина гидрохлорид Лерканидипина гидрохлорид гемигидрат Лерканорм Лерникор
Мибефрадил* (Mibefradilum) Позикор
Нимодипин* (Nimodipinum) Бреинал Дилцерен Нимодипин Нимодипин-натив Нимопин Нимотоп
Нитрендипин* (Nitrendipinum) Нитремед Октидипин
Нифедипин* (Nifedipinum) Адалат Адалат СЛ Веро-Нифедипин Кальцигард ретард Кордафен Кордафлекс Кордафлекс РД Кордипин Кордипин XЛ Кордипин ретард Коринфар Коринфар ретард Коринфар УНО Никардия Никардия СД ретард Нифадил Нифебене Нифегексал Нифедекс Нифедикап Нифедикор Нифедипин Нифедипин-ФПО Нифекард ХЛ Нифелат Нифелат Q Нифелат Р Нифесан Осмо-Адалат Санфидипин Спониф 10 Фенигидин
Риодипин* (Riodipinum) Форидон
Фелодипин* (Felodipinum) Плендил Фелодип Фелодипин Фелодипин-СЗ Фелотенз ретард
Фендилин* (Fendilinum) Сензит
Циннаризин* (Cinnarizinum) Вертизин Вертизин Форте Стугерон Цинедил Циннаризин Циннаризин Авексима Циннаризин Софарма Циннаризина таблетки 0,025 г Циннарон Циннасан
Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Андрей Измаилов
Наш эксперт
Написано статей
116
Добавить комментарий